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半縮醛

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半縮醛hemiacetal

醛的水合物RCH(OH)2 和2分子的醇R′OH以醚鍵結合的RCH(OR′)2稱為縮醛(acetal),與一分子醇結合的 RCH(OH)OR′稱為半縮醛(hemia-cetal或 hemiacetal)。在戊糖以上的糖分子中,羰基和羥基結合而形成穩(wěn)定的環(huán)狀半縮醛結構,較之游離醛更為穩(wěn)定。此時,可因五碳環(huán)、六碳環(huán)的形成,以及羥基的方向而產(chǎn)生異構體。

生成半縮醛的反應機理見圖。

羥基與醛基能反應嗎?當然能,但涉及的是另一個反應:縮醛(或半縮醛)的生成。該反應屬于加成反應。縮醛是一種醚,有如下結構:

\ /OR

1分子醛 + 2分子醇 --> C

/ \OR

(在同一個碳上連結兩個烴氧基)

半縮醛結構是:

\ /OR

1分子醛 + 1分子醇 --> C

/ \OH

(在同一個碳上連結一個烴氧基和一個羥基)

烴氧基來自醇,其它部分來自醛(酮)。一般的半縮醛不穩(wěn)定,常作為形成縮醛反應的中間體,但成環(huán)的半縮醛有一定穩(wěn)定性。

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