自動(dòng)氧化
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自動(dòng)氧化(auto-oxidation)，有機(jī)或無機(jī)化合物與空氣中的氧在常溫或稍高溫度下溫和地進(jìn)行的不發(fā)生燃燒或爆炸的反應(yīng)，例如金屬的生銹，食物、油脂的酸敗和橡膠、塑料的老化等。
氧分子的基態(tài)是雙自由基，電子結(jié)構(gòu)為。氧分子與有機(jī)物的作用一般屬于自由基反應(yīng)。自動(dòng)氧化是一類復(fù)雜的自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，其中有機(jī)過氧化物是中間體或最終產(chǎn)物。按作用的結(jié)構(gòu)不同，氧化速率有很大差異，其氧化機(jī)理也不全相同。例如，苯甲醛在放置時(shí)，會(huì)被空氣中的氧緩慢氧化成苯甲酸，其反應(yīng)機(jī)理為：
生成的過苯甲酸再與苯甲醛通過如下離子反應(yīng)產(chǎn)生苯甲酸：
異丙苯的過氧化是一個(gè)重要的有機(jī)合成反應(yīng)，得到的氫化過氧化物的收率很高。后者在無機(jī)酸作用下重排為苯酚和丙酮，這是目前制備苯酚和丙酮的工業(yè)方法：
形成烯丙基過氧化氫是各種烯烴的典型反應(yīng)。它們與氧的反應(yīng)都表現(xiàn)出自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的特征。與奪取烯丙基氫相競爭的一個(gè)反應(yīng)是自由基對雙鍵的加成反應(yīng)，長時(shí)間的氧化可生成復(fù)雜的產(chǎn)物。干性油和油漆生成不溶性膜就是由于這兩種反應(yīng)同時(shí)作用的結(jié)果。
參考書目
F. A.凱里、R. J.森德伯格著，夏熾中譯：《高等有機(jī)化學(xué)》，A卷（結(jié)構(gòu)與機(jī)理），人民教育出版社，北京，1983。(F. A. Carey and R. J. Sundberg， Advanced 'Organic Chemistry， Plenum Press，New York，1977.)
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