萘酚
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萘酚
naphthol
萘環(huán)上的一個氫原子被羥基取代的化合物。分子式C10H7OH。萘分子中有兩種不同的氫，能產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，即1-萘酚（a萘酚）和2-萘酚（β-萘酚）。1-萘酚為無色晶體；熔點96℃，288℃升華，相對密度1.0989（99／4℃）；有類似苯酚的氣味；在光照下變成深棕色；溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和堿水溶液，微溶于水；可水汽蒸餾。2-萘酚為無色晶體；熔點123～124℃，沸點295℃，密度1.28克／厘米3（20℃）。萘酚的化學(xué)性質(zhì)與苯酚相似，也可發(fā)生芳環(huán)的親電取代和酚羥基的反應(yīng)。萘酚與苯酚不同，其羥基可被氨基取代生成萘胺。萘酚能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，這是制偶氮染料的基礎(chǔ)。2-萘酚因在a位發(fā)生偶聯(lián)，生成物因分子內(nèi)的氫鍵，在氫氧化鈉溶液中不溶。
工業(yè)中常用不同的萘磺酸與氫氧化鈉熔融得到相應(yīng)的萘酚。萘酚是制取醫(yī)藥、染料、香料、合成橡膠抗氧劑等的原料，也可用作驅(qū)蟲和殺菌劑。萘酚與局部皮膚接觸可引起脫皮，甚至產(chǎn)生永久性色素沉著。
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