2,4-二硝基苯酚
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| 2,4-二硝基苯酚 | |||
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| IUPAC名 2,4-dinitrophenol |
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| 別名 | Solfo Black | ||
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| CAS號 | 51-28-5 | ||
| PubChem | 1493 | ||
| ChemSpider | 1448 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYAV | ||
| UN編號 | 0076, 1320 | ||
| ChEBI | 42017 | ||
| DrugBank | DB04528 | ||
| KEGG | C02496 | ||
| 性質(zhì) | |||
| 化學(xué)式 | C6H4N2O5 | ||
| 摩爾質(zhì)量 | 184.106 g·mol?1 | ||
| 密度 | 1.683 g/cm3 | ||
| 熔點(diǎn) | 108 °C（381 K） | ||
| 沸點(diǎn) | 113 °C（386 K） | ||
| pKa | 4.114 | ||
| 危險性 | |||
歐盟危險性符號 有毒 T 危害環(huán)境N |
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| 警示術(shù)語 | R：R10 R23 R24 R25 R33 | ||
| 安全術(shù)語 | S：S1 S2 S28 S37 S45 | ||
| NFPA 704 |
 3
3
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| 閃點(diǎn) | 135 °C | ||
| LD50 | 30mg·kg-1 | ||
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
2,4-二硝基苯酚（英語：2,4-Dinitrophenol，簡稱DNP），分子式C6H4N2O5，是一種細(xì)胞代謝毒素。DNP能夠通過運(yùn)送質(zhì)子通過線粒體膜使氧化磷酸化解偶聯(lián)化，使得能量被大量消耗卻不被用來制造ATP。
二硝基酚這類化合物包含了六種人工合成的非天然有機(jī)物。
目錄 |
化學(xué)性質(zhì)
2,4-二硝基苯酚常溫下為黃色固態(tài)結(jié)晶，具有香甜的發(fā)霉氣味。緩慢加熱時升華，并有揮發(fā)性。DNP溶于乙酸乙酯、丙酮、氯仿、吡啶、四氯化碳、甲苯、乙醇、苯和堿的水溶液。[1] 它的鈉鹽溶于水。DNP與堿或氨反應(yīng)生成爆炸性的鹽；加熱DNP使其分解會產(chǎn)生有毒的氮氧化物。[2] 它不與重金屬及重金屬鹽反應(yīng)。
用途
DNP目前主要用于科學(xué)研究和工業(yè)生產(chǎn)。DNP有時被用來制造染料，合成其他有機(jī)物，以及木材的防腐。它同時還被用作顯影劑、炸藥和殺蟲劑的中間體。
藥理學(xué)
在活體細(xì)胞中，DNP是一種離子載體（即可以運(yùn)送質(zhì)子穿過生物膜）。它能夠消除線粒體和葉綠體的部分跨膜質(zhì)子濃度梯度，而由于質(zhì)子濃度梯度是絕大部分制造ATP的能量來源，這因而防礙了ATP的產(chǎn)生。這其中浪費(fèi)的大量能量隨即以熱量的方式散失。
DNP在生物化學(xué)研究上常被用來幫助探究化學(xué)滲透和其他膜輸送的生物能量學(xué)原理。
減肥用藥
自從斯坦福大學(xué)的Cutting和Tainter發(fā)表他們第一份關(guān)于DNP能夠極大程度地增加代謝速率的報告之后，從1933年到1938年，這種藥物被人們廣泛用作減肥藥。[3][4] 僅僅當(dāng)DNP進(jìn)入市場一年之后，Tainter估計(jì)在美國已經(jīng)有至少大概10萬人使用了該藥，而還不包括眾多的海外使用者。[5] DNP在人體內(nèi)是一種質(zhì)子載體，能夠使質(zhì)子進(jìn)入線粒體內(nèi)膜而跳過三磷酸腺苷合酶。 這使得ATP的合成效率變低——實(shí)際上，細(xì)胞呼吸產(chǎn)生的部分用來合成ATP的能量以熱量的形式散失了。ATP的合成效率與DNP的攝入量成反比，因此，隨著DNP用量的增加，細(xì)胞為了提供人體足夠能量與補(bǔ)充ATP，代謝速率也隨之大幅度增加，從而使得更多的脂肪被消耗。DNP或許是最著名的一種“解偶聯(lián)劑”，因?yàn)樗淖饔迷砭褪墙獬糠终?a href="/w/%E5%91%BC%E5%90%B8%E9%93%BE" title="呼吸鏈" class="mw-redirect">呼吸鏈中應(yīng)有的電子傳遞與磷酸化兩者之間偶聯(lián)關(guān)系，即氧化磷酸化的“解偶聯(lián)”。有趣的是，DNP用量的限制不是由于人體ATP的不足，而是因?yàn)榻馀悸?lián)過程中產(chǎn)生的大量熱量及隨之的體溫大幅度升高。因此，DNP的過量使用會導(dǎo)致致命的中暑。為了解決這個問題，醫(yī)生通常會建議減肥者根據(jù)個人藥物耐受度（不同人可能有十分大的區(qū)別）逐漸增加DNP用量。[6] 有案例報告對于人類20–50mg/kg的一次性用量可導(dǎo)致死亡。[7] 由于對許多危險的副作用（除高體溫引起的抽搐、昏迷之外，還有迅速發(fā)展的白內(nèi)障癥狀）的擔(dān)憂，在1938年末，DNP被迫從美國市場上下架。然而DNP仍然被一些健美人士和運(yùn)動員用來快速減少身體脂肪含量。過量導(dǎo)致的死亡比較罕見，不過有時還是有報告。這其中包括的案例有意外接觸、[8] 自殺[7][9][10] 和普通減肥使用。[9][11][12]
目前科學(xué)家掌握的DNP的藥代動力學(xué)數(shù)據(jù)仍然有限，并且一部分相互矛盾。美國國家環(huán)境保護(hù)局（EPA）的有關(guān)資料為“未能找到二硝基苯酚的代謝動力學(xué)或代謝產(chǎn)物數(shù)據(jù)”。[13] 美國毒物和疾病登記署（ATSDR）的資料為“沒有關(guān)于口服2,4-DNP后該物質(zhì)在人體內(nèi)的分布的研究；動物口服后的資料則是有限的”。但是ATSDR也說明了“DNP的代謝速率似乎很快，除了在肝功能不足的情況下”。[14] 這一點(diǎn)和新英格蘭醫(yī)學(xué)雜志上有關(guān)2,4-二硝基苯酚生物活性的一篇論文相符合：這篇論文上說“從代謝過程上來說，DNP能在3至4日之內(nèi)被完全代謝；在肝或腎損傷的情況下該藥物則會在體內(nèi)停留更久”。[15] 奇怪的是，更新的一些研究卻給出了不同藥物半衰期——從3個小時[16] 到5–14天。[7] 最近的一些其他研究則保持人體半衰期未知的觀點(diǎn)。[9]
有案例報告稱成功用丹曲林治愈二硝基酚引起的體溫過高，雖然這份報告仍需要進(jìn)一步調(diào)查。[17] DNP解偶聯(lián)作用的時候會使得線粒體儲存的鈣被釋放出來并且阻止了鈣的重吸收。這會導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)自由鈣離子濃度升高，引起肌肉收縮和體溫升高。而丹曲林能夠阻止肌質(zhì)網(wǎng)釋放鈣離子從而降低細(xì)胞內(nèi)的鈣離子濃度，從而使肌肉放松，熱量釋放。因?yàn)榈で值母弊饔檬稚?，并且能夠某種程度上有效地減少解偶聯(lián)劑引起的體溫過高，所以盡早使用丹曲林可以取得更好的搶救效果。[18]
盡管許多人覺得DNP對于人體來說太過于危險，它本身的高效作用原理仍被認(rèn)為有待研究，以尋求潛在的治療肥胖癥的藥物。[19] 目前，有關(guān)研究主要關(guān)注于人體內(nèi)自然存在的解偶聯(lián)蛋白。
環(huán)境毒性
DNP被美國國家環(huán)境保護(hù)局認(rèn)為是一種較嚴(yán)重的環(huán)境污染物。它可以通過機(jī)動車廢氣、工業(yè)垃圾燃燒以及空氣中氮?dú)夂推渌?a href="/w/%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="化學(xué)">化學(xué)物質(zhì)反應(yīng)進(jìn)入大氣。
DNP主要在土壤中由微生物降解。然而，它對厭氧微生物的影響仍然未知；有研究指出DNP對這些微生物可能具有毒性，能夠減少它們產(chǎn)生甲烷的量。
參考資料
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擴(kuò)展閱讀
- Food Standards Agency issues urgent advice on consumption of 'fat burner' capsules containing DNP (Press release). Food Standards Agency. June 17, 2003 [2007-09-30].
外部鏈接（英文）
- 二硝基酚毒性FAQ. 美國毒物和疾病登記署 [2005-07-17].
- 2,4-二硝基苯酚的通用資料
參考來源
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