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外消旋體

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   外消旋體是一種具有旋光性(見(jiàn)旋光異構(gòu))的手性分子(見(jiàn)手征性)與其對(duì)映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消,因而是不旋光的。并且,雖然對(duì)映體的物理性質(zhì)一般相同,但外消旋體的物理性質(zhì)如熔點(diǎn)、溶解度等與對(duì)應(yīng)的對(duì)映體性質(zhì)常常是不相同的。外消旋體常用D,L-標(biāo)記,如右圖所組成外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外,其他物理、化學(xué)性質(zhì)相同,外消旋體是由一個(gè)具有潛手性中心的分子在生成一個(gè)手性中心時(shí)的必然產(chǎn)物。

根據(jù)藥物的不同,有些藥物是其多個(gè)對(duì)映體之一,而有些藥物則為外消旋體。事前必須就藥物對(duì)映體的藥理學(xué)效果作驗(yàn)證,以減少危險(xiǎn)發(fā)生。

外消旋體還可細(xì)分為:

1、外消旋化合物:左旋體右旋體分子之間有較大親和力,兩種分子在晶胞中配對(duì),形成計(jì)量學(xué)上的化合物晶體。它們?nèi)埸c(diǎn)多數(shù)高于純旋光體,溶解度則低于純旋光體。

2、外消旋混合物:純旋光體之間的親和力更大,左旋體與右旋體分別形成晶體。它們?nèi)埸c(diǎn)通常低于純旋光體,溶解度則高于純旋光體。

3、外消旋固體溶液:純旋光體之間,與對(duì)映體之間的親和力比較接近,兩種構(gòu)型分子排列混亂。熔點(diǎn)、溶解度和純旋光體比較接近?! ?/p>

拆分

如果要從外消旋體的一對(duì)對(duì)映體中分離出其中之一,必須經(jīng)過(guò)拆分的步驟。

1、通過(guò)化學(xué)反應(yīng):拆分劑,如常用的光活性堿包括奎寧、馬錢(qián)子堿等,光活性酸則包括酒石酸、樟腦磺酸等。

2、酶解

3、晶種結(jié)晶

4、柱色譜  

參考資料

內(nèi)消旋體:分子內(nèi)含有不對(duì)稱性的原子,但因具有對(duì)稱因素而形成的不旋光性化合物。例如內(nèi)消旋酒石酸分子內(nèi)雖然含有兩個(gè)不對(duì)稱碳原子C*,但由于它們具有對(duì)稱因素,一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在內(nèi)部所抵消,因此是一個(gè)不旋光性化合物

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