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酮戊二酸

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酮戊二酸

α-酮戊二酸[1]
IUPAC名
2-酮基戊二酸
別名 α-酮戊二酸
識(shí)別
CAS號(hào) 328-50-7
PubChem 51
ChemSpider 50
SMILES
InChI
InChIKey KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN
MeSH alpha-ketoglutaric+acid
性質(zhì)
化學(xué)式 C5H6O5
摩爾質(zhì)量 146.11 g·mol?1
熔點(diǎn) 113.5
溶解性四氫呋喃,乙醇甲醇 四氫呋喃:2.33 M,乙醇:1.94 M,甲醇:3.75 M [2]
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

α-酮戊二酸英語(yǔ):α-Ketoglutaric acid)是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種(如果不特別說(shuō)明,“酮戊二酸”這個(gè)術(shù)語(yǔ)大多數(shù)指的就α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已,并且不太常用)。

這種物質(zhì)的陰離子,α-酮戊二酸鹽是一種重要的生物化合物。它是谷氨酸脫氨基酮酸產(chǎn)物,并且是三羧酸循環(huán)的中間產(chǎn)物。

目錄

功能

三羧酸循環(huán)

α-酮戊二酸是三羧酸循環(huán)中的一個(gè)關(guān)鍵物質(zhì),在循環(huán)中的位置位于異檸檬酸之后以及琥珀酰輔酶A之前。在這一部位,回補(bǔ)反應(yīng)可以通過(guò)自谷氨酸的轉(zhuǎn)氨基作用產(chǎn)生α-酮戊二酸而達(dá)到補(bǔ)充此中間代謝產(chǎn)物的目的,通過(guò)谷氨酸脫氫酶作用于谷氨酸也可以達(dá)到這一目的。

生成氨基酸

谷氨酸在谷氨酰胺合酶的作用下可以生成谷氨酰胺,此酶使用一分子ATP以產(chǎn)生谷氨酰磷酸鹽;這一中間產(chǎn)物被作為親核試劑的氨攻擊,從而形成谷氨酰胺與無(wú)機(jī)磷酸。

氮素運(yùn)載體

α-酮戊二酸的另一個(gè)作用是結(jié)合細(xì)胞中形成的氮素,因此阻止了細(xì)胞中氮素的過(guò)度積累。

α-酮戊二酸是代謝途徑中最重要的氮素運(yùn)載體之一。氨基酸的氨基通過(guò)轉(zhuǎn)氨基作用被結(jié)合到α-酮戊二酸之上,并隨著血液載到肝臟,在肝臟中氨進(jìn)入尿素循環(huán)。

α-酮戊二酸被轉(zhuǎn)氨基化后與谷氨酰胺一起形成興奮性神經(jīng)遞質(zhì)谷氨酸。谷氨酸之后可被脫羧(需要維生素B6)從而形成抑制性神經(jīng)遞質(zhì)GABA。

據(jù)報(bào)道,蛋白質(zhì)攝入過(guò)多、接觸鋁過(guò)多、雷氏癥候群肝硬化以及尿素循環(huán)紊亂時(shí)會(huì)產(chǎn)生高氨或高氮素水平。

與氧分子的關(guān)系

在涉及到分子氧的氧化反應(yīng)時(shí),α-酮戊二酸以作為共底物的形式發(fā)揮重要作用。

分子氧(O2)在加氧酶催化下直接氧化許多化合物以為生物體產(chǎn)生重要的產(chǎn)物,例如抗生素類等。在加氧酶中,α-酮戊二酸與主要底物一同被氧化從而幫助反應(yīng)的進(jìn)行。事實(shí)上,有一種α-酮戊二酸依賴型加氧酶的作用是作為一個(gè)O2傳感器,這樣可以告訴生物體此種環(huán)境下的氧氣分壓水平。

膳食補(bǔ)充品

α-酮戊二酸作為膳食補(bǔ)充品出售,商品名為AKG或a-KG,賣給健身愛好者或健美運(yùn)動(dòng)員,銷售方聲稱這種物質(zhì)可以提高訓(xùn)練頂峰時(shí)的表現(xiàn)。銷售方聲稱這是基于“研究表明過(guò)多的氨可以結(jié)合到α-酮戊二酸上被帶走以減少氨中毒帶來(lái)的眾多問(wèn)題”[3]。然而,表現(xiàn)出α-酮戊二酸可以減少氨中毒有效的唯一研究?jī)H僅用于已進(jìn)行血液透析的患者[3]。

產(chǎn)物

α-酮戊二酸可由下列過(guò)程產(chǎn)生:

α-酮戊二酸可以用于產(chǎn)生下列物質(zhì):

參考文獻(xiàn)

參考來(lái)源

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